Nama Donald Trump identik dengan kemewahan, kemakmuran dan ekstravagansa.

Padahal ditahun-tahun pertamanya, Donald Trump sama seperti semua wiraswasta lain yang berjuang dalam menjalankan usahanya juga mengalami kegagalan.

Pada tahun 1990-an, real estate miliknya juga mengalami resesi seperti orang lain, selain itu, casino ke tiga miliknya yang bernama The Taj Mahal juga hampir bankrut. Menghadapi itu semua, Donald Trump kemudian melakukan restrukturisasi dan mengembalikan kepemilikan dari Taj Mahal ke bondholders lama, dan dalam beberapa bulan, kasino tersebut di re-emerged

Pada 2 November 1992, The Trump Plaza Hotels miliknya juga mengalami kebangkrutan. Pada kali ini, dia setuju untuk memberikan 49 percent hotelnya ke Citibank dan 5 orang lenders lainnya. Hal ini menyebabkan dia kembali diterima sebagai Chief executive, meski upahnya diambil.

Knowledge Management yang ditekankan disini adalah kepada pribadi Donal Trump yang mampu mengambil resiko dan mengelola perusahaannya dalam menghadapi resesi yang timbul. Banyak masalah yang dihadapi Donald Trump, tetapi sampai saat ini dia berhasil menjadi salah satu pengusaha yang sukses.